Schalkhaar is in het begin van de 19de eeuw ontstaan op wat hoger gelegen zandgrond bij de splitsing van Oerdijk en de Spanjaardsdijk, eeuwenoude routes vanuit Deventer naar Lettele en Heeten. Het dorpje dat toen bestond uit enkele boerderijen was gelegen tussen de heidevelden van het Wechelerveld en de landbouwgronden op de Rielerenk. Het dorp werd aanvankelijk Riele genoemd. Dankzij een donatie van koning Lodewijk Napoleon kon hier in 1810 het eerste rooms-katholieke kerkje van Deventer en omgeving na de Reformatie worden gebouwd. In 1895 werd het opgevolgd door de huidige kerk.

Schalkhaar was in Nederland bekend als legerplaats. In de Westenberg Kazerne was tijdens de Tweede Wereldoorlog het Politie Opleidings Bataljon Schalkhaar gehuisvest, opgericht in juli 1941. Hier werden Nederlandse politiemensen onder Duits toezicht geschoold in de ideologie van de SS. Na de oorlog werd de kazerne door de Koninklijke Landmacht in gebruik genomen. Vooral het 13e pantserinfanterie bataljon, Garde Fuseliers 'Prinses Irene' heeft lang van de kazerne gebruikgemaakt.

Tot een gemeentelijke herindeling van 1999 maakte Schalkhaar deel uit van de gemeente Diepenveen.